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精油の化学(成分・官能基)

「精油学総論の要旨」
植物の中での精油成分の役割や、精油製造法を理解し、
抽出された精油の品質を知るために学習内容を理解する。
学習内容は資格マニュアルを参照しましょう


精油の化学
★精油の化学では官能基の特性や共通成分を持つ精油、その精油の特徴成分
 などはしっかり覚えましょう

<官能基>
分子内に存在し特定の香気と、反応の原因となる原子団のこと
その物質の化学的属性や性質を決定する。

<原子団>
分子内に含まれる特定の原子の一団

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<アルデヒド類>

炭化水素に官能基‐CHO(アルデヒド基)が結合したもの。

鎖状炭素骨格に酸素原子と炭素原子が二重結合したものと
水素原子が単結合したアルデヒド基ーCHOが結合したもの。

テルペン系アルデヒド類、脂肪族アルデヒド類、芳香族アルデヒド類などがある。

抗菌・抗ウィルス・抗真菌・抗炎症・鎮静・鎮痛・消化促進作用など
*皮膚刺激が強い。揮発性が高い・非常に酸化されやすい。
語尾に「アルデヒド」「アール」が付く。

★皮膚刺激があるので使用量に注意する
★モノテルペン類とのクエンチング効果。
酸化が非常に早い

クミンアルデヒドミルラ・パチュリ 
シトラール=レモン・レモングラス・メリッサ・オレンジ・グレープフルーツ
シトロネラール=メリッサ
バニリン=ベンゾイン
オクタナール=オレンジ・レモン
デカナール=オレンジ

★アルデヒド類に共通成分のある精油
クミンアルデヒド=ミルラ・パチュリ
シトラール=レモン・レモングラス・メリッサ・オレンジスイート・グレープフルーツ

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<ケトン類>

炭化水素に官能基>C=O(カルボニル基)が結合したもの。
鎖状炭素骨格にケトン基-CO-が結合したもの

呼吸器系への作用・去痰・粘液溶解作用
鎮痛・鎮静・抗真菌・抗ウィルス・免疫力アップ・瘢痕形成作用

★中枢神経に対しての損傷を与える作用のあるものもあり扱いには注意が必要
癲癇や高血圧の既往症のある場合には使用は控えるほうが良い。
語尾に「オン」が付く

イソメントン=ペパーミント
ヌートカトングレープフルーツ(特徴成分)
l(エル)-メントン
ペパーミント・ゼラニウム
ボルネオン(カンファー)=ローズマリー
ダマスコン=ローズオットー(水蒸気蒸留法)
<b>ダマセノン=ローズアブソリュート(特徴成分)
サンテノン=サンダルウッド

*ケトン類は神経毒性があるものがあります。
★ケトン類に共通成分のある精油
l(エル)-メントン=ペパーミント・ゼラニウム
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<カルボン酸類>
鎖状炭素骨格にカルボキシル基ーCOOH-が結合
有機酸として知られる。
語尾には「酸」が付く。

★この成分は精油ではなく主に植物油などの油脂に見られるものです
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<エステル類>

エステル類とカルボン酸類の反応生成物
テルペン系エステル類、脂肪族エステル類、芳香族エステル類などがある。

2個の鎖状炭素骨格にエステル結合-COOーしたもの。
カルボン酸等の有機酸などがアルコールと脱水反応した化合物である。

カルボン酸(有機酸)がアルコールと脱水反応した化合物。

このため、加水分解しやすい(水を加えると有機酸とアルコールに分離)
湿気のないところに保管することが必要

鎮痙・自律神経調節・鎮静・鎮痛・抗炎症作用
*皮膚刺激もほとんどなく緩和で安全な成分といわれる。
フルーティーな香が特徴
~酸~や~酸エステル、語尾に「エート」「エステル」が付く。
★加水分解することで有機酸とアルコールに分離しますので
湿気を嫌う精油です

酢酸リナリル(リナリルアセテート)=ネロリ・ラベンダー・クラリセージ・ベルガモット
安息香酸エステルベンゾイン(シャム・タイ産)特徴成分
桂皮酸エステルベンゾイン(スマトラ産)特徴成分
酢酸ベンジル(ベンジルアセテート)イランイラン・ジャスミンabs
アンゲリカ酸エステル=カモミールローマン(特徴成分)
酢酸フィティル=ジャスミンabs
安息香酸メチル=イランイラン
酢酸ボルニル=ローズマリー

★エステル類に共通成分のある精油
酢酸リナリル=ネロリ・ラベンダー・クラリセージ・ベルガモット
酢酸ベンジル=イランイラン・ジャスミン

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<オキサイド類>
オキシド類ともいう。短い鎖状炭素骨格に官能基-Oが結合したもの。
-C-O-C-の構造をもつ
テルペン系オキサイド類

揮発性が高く、香も強い。
去痰作用・抗菌・抗ウィルス・免疫力アップ・駆虫作用

1,8シネオール =ユーカリ(特徴成分)・ローズマリー・ペパーミント・ティーツリー
ビサボロール誘導体 =カモミールジャーマン
ローズオキサイド=ローズアブソリュート(特徴成分)

★オキサイド類に共通成分のある精油
1,8シネオール=ユーカリ・ローズマリー・ペパーミント・ティーツリー
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<ラクトン類>
エステル基ーCOOが環状構造の1部になるもの。
*環状構造をもつ有機化合物のうち分子環の一部にエステル結合を含む

芳香族ラクトン類、テルペン系ラクトン類、脂肪族系ラクトン類などがある。
★クマリンやフロクマリン類は芳香族ラクトン類に含まれる。

揮発性が高く、フルーティーな香
語尾に「イン」「ラクトン」
柑橘系精油に多く含まれるフロクマリン類などは光毒性がある。
★ベルガモットのベルガプテンには特に注意が必要

cisジャスモン =ジャスミン(特徴成分)
フロクマリン(ベルガプテン・ベルガモテン)=ベルガモット(特徴成分)

粘液分泌調整・抗ウィルス・去痰・抗炎症・鎮痛作用
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★当ブログは、独学でAEAJアロマインストラクター試験に挑戦した個人のブログです。
 社)日本アロマ環境協会=AEAJ認定ブログではありません。
 独学用問題集なども同様です。あくまでも独学者の方の応援ブログであり、
 AEAJとは一切関係ありませんのでご了承ください。
 
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by eucalyblue | 2007-06-06 09:50 | 精油学総論

精油の化学

「精油学総論の要旨」
植物の中での精油成分の役割や、精油製造法を理解し、
抽出された精油の品質を知るために学習内容を理解する。
学習内容は資格マニュアルを参照しましょう


<官能基>
分子内に存在し特定の香気と、反応の原因となる原子団のこと
その物質の化学的属性や性質を決定する。

<原子団>
分子内に含まれる特定の原子の一団
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<アルコール類>
炭化水素に官能基-OH(水酸基)が結合したもの
語尾は「~オール」となる

炭素骨格の構造により
モノテルペンアルコール類、セスキテルペンアルコール類、ジテルペンアルコール類
脂肪族アルコール類、芳香族アルコール類に分類される。

*アルコール類の水酸基-OHは必ず覚えておきましょう
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<モノテルペンアルコール類>
10個の炭素原子C10を持つ鎖状の炭素骨格に
水酸基のーOHが付いたもの。

殺菌・抗真菌・抗ウィルス・強壮・免疫力アップ作用など穏やかな作用で知られる。

リナロール
イランイラン・メリッサ・オレンジ・レモン・ベルガモット・
ゼラニウム・ネロリ・クラリセージ・ラベンダー
★リナロールは鎮静作用でも知られます代表的な成分です。
また共通成分としてリナロールを含む精油はたくさんあります
ぜひ覚えましょう。

ゲラニオール
ネロリ・ローズ・メリッサ・ゼラニウム・イランイラン・レモングラス(東インド型)
*ゲラニオールにはは鎮痛作用がポイントであり
ローズ・ゼラニウムの共通成分としても重要です。
またフェノール類のオイゲノールとの混同に注意しましょう(私だけ?)

テルピネン-4-オール
ティーツリー・スイートマジョラム・ジュニパーベリー
*テルピネン-4-オールに関してはティーツリーの主要成分として、
マジョラムとの共通成分として重要です。
抗炎症作用や殺菌作用が有名ですよね

シトロネロール
ローズ・ゼラニウム
*ローズとゼラニウムの共通成分はゲラニオールとことシトロネロールで
いずれもアルコール類です。
またシトロネラール(アルデヒド類)と間違えやすいので注意が必要です

ネロール
オレンジ・ネロリ・ローズ・レモングラス(東インド型)

l(エル)ーメントール
ペパーミント(特徴成分)
*ペパーミントに含まれる成分は皆似ています。l-メントールはアルコール類です
イソメントンやl-メントンはケトン類です。
アルコール類のl-メントールは鎮痛作用や抗菌作用で知られます

ラバンジュロール
ラベンダー
*ラベンダーの特徴成分がラバンジュロールです。

ボルネオール
ローズマリー・フランキンセンス

★モノテルペンアルコール類に共通成分のある精油
リナロール=イランイラン・メリッサ・オレンジ・レモン・ベルガモット・
         ゼラニウム・ネロリ・クラリセージ・ラベンダー
ゲラニオール=ネロリ・ローズ・メリッサ・ゼラニウム・イランイラン・レモングラス(東インド型)
テルピネン‐4‐オール=ティーツリー・スイートマジョラム・ジュニパーベリー
シトロネロール=ローズ・ゼラニウム
ネロール=オレンジ・ネロリ・ローズ・レモングラス(東インド型)

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<セスキテルペンアルコール類>
15個の炭素原子C15を持つ鎖状炭素骨格に水酸基ーOHが付いたもの。
抗菌・強壮・免疫力アップ作用

その植物の特徴成分となるものが多い。
この成分は酸化することで香が良くなるものもある。
サンダルウッドやパチュリなど

サンタロール
サンダルウッド
*サンダルウッドに含まれる成分はサン~と付くので一見分かりやすいですが
似ているので何類かをきちんと把握する必要。

サンタロール=アルコール類・セスキテルペン炭化水素類=サンタレン
サンテノン=ケトン類です。
サンタロールとサンタレンはサンダルウッドの特徴成分
成分の80%以上がサンタロールのアルコール類もチェックでしょうか

ネロリドール
ネロリ
ネロリの特徴成分はネロリドールです

パチュリアルコール
パチュリ
パチュリの特徴成分はアルコール類ではパチュリアルコール
セスキテルペン炭化水素類ではパチュレンです。どちらも特徴成分ですね


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<ジテルペンアルコール類>

20個の炭素原子C20を持つ鎖状の炭素骨格に
水酸基のーOHが付いたもの。
ホルモン様作用・止血作用
インストの試験範囲中ジテルペンアルコール類は
スクラレオールとフィトールの2個だけです

スクラレオール
クラリセージ
クラリセージと来ればスクラレオールのホルモン様作用は有名です。
女性ホルモンのエストロゲンに作用が似ているためです
クラリセージの特徴成分はスクラレオールです

フィトール
ジャスミン

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芳香族アルコール類

ベンゼン環に間接的に水酸基がついたもの

フェニールエチルアルコール
ローズアブソリュート、ローズオットー

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<フェノール類>

芳香環・ベンゼン環などの環状炭素骨格に水酸基ーOHが付いたもの。
抗菌・抗ウィルス・抗真菌・免疫アップ・強壮・駆虫作用

最も刺激が強く、神経・皮膚、粘膜などへの刺激には十分な注意が必要。
酸化することにより変色する。

アネトール・チャビコール・オイゲノール・カルバクロール・チモールなどが知られる。
インストの試験範囲精油の主要成分ではオイゲノールとフェニルエチルアルコールがある。

オイゲノール
ミルラ・パチュリ

<芳香族アルコール類>
フェニルエチルアルコール
ローズオットー(微量)
ローズアブソリュート(主要成分)
★フェニルエチルアルコールは非常に揮発性が高い水分にも溶けやすい成分のため
ローズオットーでは水蒸気蒸留の過程で飛んでしまいます
そのためローズオットーには微量しかふくまれません。
ローズの芳香蒸留水(フローラルウォーター)のほうに溶け出しているということでしょうか


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AEAJインストラクター試験の会場で一番周りの方が持っていたのがこれでした。




○×式の簡単なキーワード問題や4択もあり、
試験対策にはぴったりのテキストではないでしょうか・・
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by eucalyblue | 2007-06-03 12:08 | 精油学総論

精油学総論 用語

<精油の化学に関連する用語>

重合、官能基、異性体・ケモ・偽和・ネイチャーアイデンティカル・オーガニック・ピュアナチュラル・脱テルペン・脱フロクマリン・クエンチング効果・シナジー効果・ブレンドエンハンサー・LD50値などは4択からその意味まで幅広く出題されるように感じました。


<重合>
精油の分子が重なり合って連続的に結合することにより大きな化合物となり粘度が増し
香も劣化してしまうこと
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
<官能基>
有機化合物の炭素骨格に附属する特にその有機化合物に化学的特長を与える基(原子団)
のことで、同じ官能基を持つ有機化合物は同じような性質をもつ。
水酸基ーOH、カルボキシル基ーCOOH、アルデヒド基ーCHO、ニトロ基ーNO2、ケトン基ーCOーなどがある
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
<異性体>
同じ原子を同数含むが結合の仕方や、配列が異なるもの。
原子の配置が異なる化合物で官能基が異なっていたり、
二重結合の位置が異なるものなどもある。
*ケモタイプの説明にこの文章が出てきますが、違いを把握する必要があると感じました。

異性体とはαピネンとβピネンなどがそうなのだそう・・・
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
<ケモタイプ>
同じ学名(植物学的)でも産地や育成条件などにより化学的な
成分組成に大きな違いのあるもの。
★ユーカリやニアウリ・ラベンダー・ローズマリーなどでよく見かけます
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<偽和>
ローズやジャスミンなどのとても高価な精油に良く似た香の精油を足して水増ししたり、
アルコールや植物油などで水増しすること・・

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<ネイチャーアイデンティカル>
化学的な組成を真似て作ること。
主要成分を人工的に混ぜてつくる人工的な合成品のこと。

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<オーガニック>
有機栽培用の土(無化学肥料・無農薬)に移行して3年以上経過した有機土壌で育成された、植物から抽出した精油
*日本のガイドラインと海外では異なるので確かな基準にはならないことが多い。
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::

<ピュアナチュラル>
しかるべき方法で抽出された天然の精油にその後一切人工的な手を加えられていないこと
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<脱テルペン>
テルペン系炭化水素は酸化・重合しやすいので
予め1部を除去し劣化を抑えるようにしたこと。
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<脱フロクマリン>
柑橘系精油に含まれる光毒性のある成分
フロクマリン(ラクトン類)などを予め除去すること
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<クエンチング効果>
解毒効果として知られる、精油をブレンドすることで
アルデヒド類のシトラールなどの刺激性を
モノテルペン炭化水素のリモネンなどが緩和するなどの効果。
モノテルペン炭化水素類にはこの作用で知られるものが多い。
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
<シナジー効果>
相乗効果として知られる。精油をブレンドすることで
互いの作用を強めあう関係を持つこと。
ラベンダーの成分でもある、エステル類の酢酸リナリルと
モノテルペンアルコール類のリナロールなどは他の精油と
ブレンドすることで作用が強くなるといわれる。
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<ブレンドエンハンサー>
精油をブレンドしたときに香を良くするために使われる精油
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<LD50値>
半数致死量のことで、精油を摂取したときの危険性(致死量)を表す数値。
100匹のマウスに1g与えて50匹以上が死亡するとされる量。
LD50値が高いということは、安全性が高い。
経口摂取よりも経皮摂取のほうが当然LD50値は高くなる(安全性は高い)
1gで致死量になるよりも2gないと致死量にならないものの方が安全性は高いということ。
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by eucalyblue | 2007-06-03 12:07 | 精油学総論

精油の化学

「精油学総論の要旨」
植物の中での精油成分の役割や、精油製造法を理解し、抽出された精油の品質を知るために学習内容を理解する。
学習内容は資格マニュアルを参照しましょう


<テルペン系炭化水素>
炭素と水素だけでできる、官能基はなし
イソプレン2個=モノテルペンC10
イソプレン3個=セスキテルペンC15
イソプレン4個=ジテルペンC20

*テルペン類は酸化・重合しやすく特にモノテルペンは酸化がしやすい。
*鎖状構造・環状構造を持つ。

<鎖状炭化水素>
炭素原子が鎖状に結合しそこに水素が結合している鎖状炭素骨格のこと
脂肪族とテルペン系がある

<環状炭化水素>
ベンゼン環を含む化合物で芳香族という(単環系)芳香族アルコール類
::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::::
<モノテルペン炭化水素>
ほとんどの精油成分に含まれる。
2個のイソプレン単位を持つC10HC16
弱い消毒作用・殺菌作用をもつ
他の精油成分の毒性を和らげる作用がある
語尾に「~エン」とつく

<モノテルペン炭化水素類>
αピネン
ユーカリ・サイプレス・ジュニパー・ブラックペッパー・フランキンセンス

γーテルピネン=マジョラム・ティーツリー
★γ―テルピネンはティーツリー、マジョラムの共通成分として大切です

リモネン
柑橘系・ミルラ・フランキンセンス・ブラックペッパー
*クエンチング効果で知られる、代表成分です
アルデヒド類の毒性をリモネンが和らげると言われます。

p(パラ)-シメン=マジョラム・フランキンセンス

サビネン=マジョラム・ジュニパーベリー

δ(デルタ)ー3カレン=サイプレス

ミルセン=レモングラス(西インド型)

カンフェン=ローズマリー
*カンフェンはモノテルペン炭化水素
 カンファーはケトンです。

★モノテルペン炭化水素類に共通成分のある精油
α-ピネン=ユーカリ・サイプレス・ジュニパー・ブラックペッパー・フランキンセンス
γ‐テルピネン=スイートマジョラム・ティートリー
リモネン=柑橘系・ミルラ・フランキンセンス・ブラックペッパー
p‐シメン=スイートマジョラム・フランキンセンス
サビネン=スイートマジョラム・ジュニパーベリー
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<セスキテルペン炭化水素類>
その精油の香を特徴つける成分が多い。
3個のイソプレン単位を持つC15HC24
モノテルペンより揮発性は低く沸点が高い(分子量が大きいため)
強い香が特徴、消毒作用・抗菌作用

<セスキテルペン炭化水素類>

カマズレン=カモミールジャーマン・カモミールローマン
カマズレンはカモミール・ジャーマンの特徴成分です

βーカリオフィレン=ブラックペッパー・ローズマリー

ファルネセン=ブラックペッパー

γーカジネン=サイプレス

サンタレン=サンダルウッド(特徴成分)

パチュレン=パチュリ


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by eucalyblue | 2007-06-03 12:05 | 精油学総論